Uważany jest za nieuleczalnego erotomana, podglądacza i kobieciarza. Kiedy był geninem, wraz z Tsunade i Orochimaru, dostali się pod opiekę Sarutobi'ego, Trzeciego Hokage. Z powodu swoich fenomenalnych umiejętności byli znani jako "Legendarni trzej Sannini." (jap. 伝説の三忍, Densetsu no Sannin^?). Podczas wojny zaopiekował się trzema sierotami z Ame czyli: Konan, Yahiko, oraz Nagato. Opiekował się nimi przez trzy lata i ucząc ich ninjutsu.

Jako jōnin zdecydował się wziąć pod opiekę trzech geninów, a jednym z nich był Minato Namikaze, którego kochał jak syna. Kiedy Minato zginął w walce z Kyūbim, Jiraiya odszedł z Konohy. Rozpoczął długą wędrówkę oraz karierę pisarza (jest autorem "Eldorada Flirtujących", którą czyta m.in. Kakashi Hatake). Po 13 latach nieobecności powrócił do wioski i postanowił pomagać w treningu Naruto, któremu przekazał swoje najpotężniejsze techniki - Kuchiyose no Jutsu oraz stworzonego przez Czwartego Hokage Rasengana. Pod koniec pierwszej serii wyrusza wraz z Naruto na trzyletni trening w nieznane.
W Naruto Shippūden po powrocie do Konohy z Naruto, Jiraiya dowiaduje się, że siedziba lidera Akatsuki mieści się w Ame. Po dotarciu do celu odkrywa że Pein jest osobą, która zdołała zabić Hanzo, shinobi który pokonał sanninów lata wcześniej. Dowiadujemy się także, że Jiraiya jest ojcem chrzestnym Naruto. Podczas walki z Peinem Jiraiya umiera. Umierając przekazał Żabiemu Szefu zwój z technikami dla Naruto.